Fe(III), Co(III), and Cu(II) Complexes with Acylhydrazones Containing a Triphenylphosphonium Moiety: Synthesis, Crystal Structure, and Antibacterial Activity

A. K. Matiukhina; Матюхина А. К.; E. N. Zorina-Tikhonova; Зорина-Тихонова Е. Н.; N. V. Gogoleva; Гоголева Н. В.; L. D. Popov; Попов Л. Д.; P. G. Morozov; Морозов П. Г.; V. A. Lazarenko; Лазаренко В. А.; A. A. Zubenko; Зубенко А. А.; L. N. Fetisov; Фетисов Л. Н.; A. E. Svyatogorova; Святогорова А. Е.; M. A. Kiskin; Кискин М. А.; I. L. Eremenko; Еременко И. Л.

doi:10.31857/S0132344X25060047

Комплексы Fe(III), Co(III) и Cu(II) с ацилгидразонами, содержащими трифенилфосфониевый фрагмент: синтез, кристаллическая структура и антибактериальная активность

Авторы: Матюхина А.К.¹, Зорина-Тихонова Е.Н.¹, Гоголева Н.В.¹, Попов Л.Д.², Морозов П.Г.², Лазаренко В.А.³, Зубенко А.А.⁴, Фетисов Л.Н.⁴, Святогорова А.Е.⁴, Кискин М.А.¹, Еременко И.Л.¹
Учреждения:
1. Институт общей и неорганической химии им. Н. С. Курнакова РАН
2. Южный федеральный университет
3. Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”
4. Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт — филиал Федерального Ростовского аграрного центра
Выпуск: Том 51, № 6 (2025)
Страницы: 387-399
Раздел: Статьи
URL: https://cijournal.ru/0132-344X/article/view/687260
DOI: https://doi.org/10.31857/S0132344X25060047
EDN: https://elibrary.ru/KINTIN
ID: 687260

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Синтезированы и спектрально охарактеризованы новые ацилгидразоны на основе пара- и мета-нитробензгидразидов и замещенного салицилового альдегида, содержащего трифенилфосфониевый фрагмент. На основе данных ацилгидразонов получена серия новых моноядерных координационных соединений Fe(III), Co(III) и Cu(II), молекулярная структура которых определена методом монокристальной рентгеновской дифракции. Исследована антибактериальная активность выделенных ацилгидразонов и комплексов меди(II) в отношении Staphylococcus aureus и Escherichia coli. Показано, что переход от органического соединения к комплексному способствует значительному повышению активности против Escherichia coli.

Ключевые слова

ацилгидразоны, нитробензгидразиды, трифенилфосфоний, комплексы 3d-металлов, антибактериальная активность

Полный текст

Список литературы

Larsson D.G.J., Flach C.-F. // Nat. Rev. Microbiol. 2022. V. 20. P. 257. https://doi.org/10.1038/s41579-021-00649-x
Darby E.M., Trampari E., Siasat P. et al. // Nat. Rev. Microbiol. 2024. V. 21. P. 280. https://doi.org/10.1038/s41579-022-00820-y
Lucien M.A.B., Canarie M.F., Kilgore P.E. et al. // Int. J. Infect. Dis. 2021. V. 104. P. 250. https://doi.org/10.1016/j.ijid.2020.12.087
Ding D., Wang B., Zhang X. et al. // Ecotoxicol. Environ. Saf. V. 254. P. 114734. https://doi.org/10.1016/j.ecoenv.2023.114734
Vlad I.M., Nuță D.C., Căproiu M.T. et al. // Antibiotics. 2024. V. 13. № 3. P. 212. https://doi.org/10.3390/antibiotics13030212
Sharma P.C., Sharma D., Sharma A. et al. // Mater. Today Chem. 2020. V. 18. P. 100349. https://doi.org/10.1016/j.mtchem.2020.100349
Matiukhina A.K., Vladimirova А.E., Zorina-Tikhonova Е.N. et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93 № 2. P. S596. https://doi.org/10.1134/S1070363223150276
Czyżewska I., Mazur L., Popiołek Ł. // Chem. Biol. Drug Des. 2024. V. 104. № 1. P. e14590. https://doi.org/10.1111/cbdd.14590
Deng J., Gou Y., Chen W. // Bioorg. Med. Chem. 2016. V. 24. № 10. P. 2190. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2016.03.033
Chimmalagi G.H., Kendur U., Patil S.M. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. № 6. P. e4337. https://doi.org/10.1002/aoc.4337
Fekri R., Salehi M., Asadi A., Kubicki M. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. № 2, P. e4019. https://doi.org/10.1002/aoc.4019
Chimmalagi G.H., Kendur U., Patil S.M. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. № 1. P. e4557. https://doi.org/10.1002/aoc.4557
Jansová H., Kubeš J., Reimerová P. et al. // Chem. Res. Toxicol. 2018. V. 31. № 11. P. 1151. https://doi.org/10.1021/acs.chemrestox.8b00165
Bashir M., Dar A.A., Yousuf I. // ACS Omega. 2023. V. 8. № 3. P. 3026. https://doi.org/10.1021/acsomega.2c05927
Jing C., Wang C., Yan K. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2016. V. 24. № 2. P. 270. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2015.12.013
Hamzi I. // Mini-Rev. Org. Chem. 2022. V. 19. № 8. P. 968. https://doi.org/10.2174/1570193x19666220328124048
Thota S., Rodrigues D.A., Pinheiro P.S.M. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2018. V. 28. № 17. P. 2797. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2018.07.015
Asadi Z., Haddadi E., Sedaghat M. // J. Photochem. Photobiol. A. 2017. V 337. P. 140. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.01.022
Li Y., Yang Z., Zhou M. et al. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 41527. https://doi.org/10.1039/c7ra05504h
Li Y., Yang Z., Zhou M., Lia Y. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 49404. https://doi.org/10.1039/c7ra10283f
Lauria A., Bonsignore R., Terenzi A. et al. // Dalton Trans. 2014. V. 43. P. 6108. https://doi.org/10.1039/c3dt53066c
Anastasiadou D., Psomas G., Kalogiannis S. et al. // J. Inorg. Biochem. 2019. V. 198. P. 110750. https://doi.org/10.1016/j.jinorgbio.2019.110750
Burlov A.S., Vlasenko V.G., Chal’tsev B.V. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2021. V. 47. P. 439. https://doi.org/10.1134/s1070328421070010
Stadler A.-M., Harrowfield J. // Inorg. Chim. Acta. 2009. V. 362. № 12. P. 4298. https://doi.org/10.1016/j.ica.2009.05.062
Murphy M.P., Smith R.A.J. // Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007. V. 47. P. 629. https://doi.org/10.1146/annurev.pharmtox.47.120505. 105110
Milenković M.R., Živković-Radovanović V., Andjelković L. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. V. 90, P. 1716. https://doi.org/10.1134/s1070363220090194
Lee S.K., Tan K.W., Ng S.W. et al. // Spectrochim. Acta. A. 2014. V. 121. P. 101. https://doi.org/10.1016/j.saa.2013.10.084
Sheldrick G.M. SADABS. Madison (WI, USA): Bruker AXS Inc., 1996.
Svetogorov R.D., Dorovatovskii P.V., Lazarenko V.A. // Cryst. Res. Technol. 2020. V. 55. № 5. P. 1900184. https://doi.org/10.1002/crat.201900184
Lazarenko V.A., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V. et al. // Crystals. 2017. V. 7. № 11. P. 325. https://doi.org/10.3390/cryst7110325
Kabsch W. // Acta Crystallogr. D. 2010. V. 66. № 2. P. 125. https://doi.org/10.1107/S0907444909047337
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053229614024218
Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Cryst. 2009. V. 42. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
Spek A.L. // Acta Crystallogr. C. 2015. V. 71. P. 9. https://doi.org/10.1107/S2053229614024929
Llunell M., Casanova D., Cirera J. et al. SHAPE, v.2.1, Program for the stereochemical analysis of molecular fragments by means of continuous shape measures and associated tools. Barcelona (Spain): Universitat de Barcelona, 2013.
Scarlett N.V.Y., Madsen I.C. // Powder Diffr. 2006. V. 21. № 4. P. 278. https://doi.org/10.1154/1.2362855
Adam M.S.S., Alghanim A.S.I., Abualreish M.J.A. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2024. V. 38. № 4. Art. e7394. https://doi.org/10.1002/aoc.7394
Yan Y.-B., Yang R.-W., Zhang H.-W. et al. // J. Mol. Struct. 2024. V. 1299. P. 137148. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.137148
El-Sherif A.A., Fetoh A., Abdulhamed Y.Kh., Abu El-Reash G.M. // Inorg. Chim. Acta. 2018. V. 480. P. 1. https://doi.org/10.1016/j.ica.2018.04.038
Adly O.M.I., Taha A., Ibrahim M.A. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. № 3. Art. e6558. https://doi.org/10.1002/aoc.6558
Alkhatib F.M., Alsulami H.M. // Heliyon. 2023. V. 9. № 8. Art. e18988. https://doi.org/10.1016/j.heliyon.2023.e18988
Ahmed M.A., Zhernakov M.A., Gilyazetdinov E.M. et al. // Inorganics. 2023. V. 11. № 4. P. 167. https://doi.org/10.3390/inorganics11040167
El-Gammal O.A., Abu El-Reash G.M., Bedier R.A. // Appl. Organomet. Chem. 2019. V. 33. № 10. Art. e5141. https://doi.org/10.1002/aoc.5141
Bellamy L.J. The Infrared Spectra of Complex Molecules. Springer Dordrecht. Chapman and Hall, London, 1980. https://doi.org/10.1007/978-94-011-6520-4
Hashem H.E., Mohamed E.A., Farag A.A. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2021. V. 35. № 9. Art. e6322. https://doi.org/10.1002/aoc.6322
Edwards D.A., Richards R. // Spectrochim Acta. A. 1978. V. 34. № 2. P. 167. https://doi.org/ 10.1016/0584-8539(78)80111-1
Huang D.-S., Liu X.-R., Zhao S.-S., Yang Z.-W. // Polyhedron. 2022. V. 211. P. 115516. https://doi.org/10.1016/j.poly.2021.115516
Chang L.-L., Yang J., Lai S.-Q. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2022. V. 532. P. 120751. https://doi.org/10.1016/j.ica.2021.120751
Dinku D., Demissie T.B., Beas I.N. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2024. V. 160. P. 111903. https://doi.org/10.1016/j.inoche.2023.111903
Shakdofa M.M.E., Al-Hakimi A.N., Elsaied F.A. et al. // Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2017. V. 31. № 1. P. 75. https://doi.org/10.4314/bcse.v31i1.7