Солюбилизация гидрофобных препаратов ассоциатами катионного глицеролипида и создание на таких бифункциональных темплатах мезопористых частиц-контейнеров

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Продемонстрирована возможность использования ассоциатов катионного глицеролипида (КГЛ) иодида rac-N-{4-[(2-этокси-3-октадецилоксипроп-1-ил)оксикарбонил]бутил}-N’-метилимидазолия, обладающего выраженным противоопухолевым действием, для солюбилизации двух гидрофобных биологически активных соединений (куркумина и капсаицина) и в качестве темплата при золь–гель синтезе мезопористых частиц-контейнеров из кремнезема (МЧК). Определены термодинамические характеристики солюбилизации, и показано, что она способствует значительному повышению растворимости обоих гидрофобных препаратов в воде. Гидролитическая конденсация тетраэтоксисилана в присутствии ассоциатов КГЛ, содержащих куркумин либо капсаицин, приводит к получению МЧК, характеризующихся узким распределением по размеру и высоким содержанием капсулируемых препаратов. Такое совмещение стадий синтеза и загрузки МЧК представляет несомненный интерес применительно к нанокапсулированию катионных глицеролипидов (в том числе в сочетании с другими препаратами).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

О. В. Дементьева

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: dema_ol@mail.ru
Россия, Ленинский пр., 31, Москва, 119071

Е. М. Шишмакова

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Email: dema_ol@mail.ru
Россия, Ленинский пр., 31, Москва, 119071

А. В. Ивченко

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Email: dema_ol@mail.ru
Россия, Ленинский пр., 31, Москва, 119071

М. С. Стальцов

Национальный исследовательский ядерный университет «МИФИ»

Email: dema_ol@mail.ru
Россия, Каширское ш., 31, Москва, 115409

А. А. Маркова

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН

Email: dema_ol@mail.ru
Россия, ул. Косыгина, 4, Москва, 119334

В. М. Рудой

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Email: dema_ol@mail.ru
Россия, Ленинский пр., 31, Москва, 119071

Список литературы

  1. Valastyan S., Weinberg R.A. Tumor metastasis: molecular insights and evolving paradigms // Cell. 2011. V. 147. P. 275−292. https://doi.org/10.1016/j.cell.2011.09.024
  2. Veiseh O., Kievit F.M., Ellenbogen R.G., Zhang M. Cancer cell invasion: treatment and monitoring opportunities in nanomedicine // Adv. Drug Delivery Rev. 2011. V. 63. P. 582−596. https://doi.org/10.1016/j.addr.2011.01.010
  3. Fan W., Yung B., Huang P., Chen X. Nanotechnology for multimodal synergistic cancer therapy // Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 13566−13638. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00258
  4. Piccolo M.T., Menale C., Crispi S. Combined anticancer therapies: an overview of the latest applications // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2015. V. 15. P. 408−422. https://doi.org/10.2174/1871520615666150113123039
  5. Tsouris V., Joo M.K., Kim S.H., Kwon I.C., Won Y.-Y. Nanocarriers that enable co-delivery of chemotherapy and RNAi agents for treatment of drug-resistant cancers // Biotechnol. Adv. 2014. V. 32. P. 1037−1050. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2014.05.006
  6. Feng Y., Liao Z., Li M., Zhang H., Li T., Qin X., Li S., Wu C., You F., Liao X., Cai L., Yang H., Liu Y. Mesoporous silica nanoparticles-based nanoplatforms: Basic construction, current state, and emerging applications in anticancer therapeutics // Adv. Healthcare Mater. 2023. V. 12. P. 2201884. https://doi.org/10.1002/adhm.202201884
  7. He Q.J., Gao Y., Zhang L.X., Bu W.B., Chen H.R., Li Y.P., Shi J.L. One-pot self-assembly of mesoporous silica nanoparticle-based pH-responsive anti-cancer nano drug delivery system // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. P. 15190–15192. https://doi.org/10.1039/C1JM13598H
  8. Ефимова А.А., Сыбачин А.В. Стимул-чувствительные системы для доставки лекарств на основе бислойных липидных везикул: новые тенденции // Коллоид. журн. 2023. Т. 85. С. 566–582. https://doi.org/10.31857/S0023291223600608
  9. Tian W.-D., Ma Y.-Q. Theoretical and computational studies of dendrimers as delivery vectors // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 705−727. https://doi.org/10.1039/C2CS35306G
  10. Trushina D.B., Akasov R.A., Khovankina A.V., Borodina T.N., Bukreeva T.V., Markvicheva E.A. Doxorubicin-loaded biodegradable capsules: Temperature induced shrinking and study of cytotoxicity in vitro // J. Mol. Liq. 2019. V. 284. P. 215–224. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.03.152
  11. Мищенко Е.В., Гилёва А.М., Марквичева Е.А., Королева М.Ю. Наноэмульсии и твердые липидные наночастицы с инкапсулированным доксорубицином и тимохиноном // Коллоид. журн. 2023. T. 85. C. 619–628. https://doi.org/10.31857/S002329122360058X
  12. Sere S., De Roo B., Vervaele M., Gool S.V., Jacobs S., Seo J.W., Locquet J.-P. Altering the biodegradation of mesoporous silica nanoparticles by means of experimental parameters and surface functionalization // J. Nanomater. 2018. P. 7390618. https://doi.org/10.1155/2018/7390618
  13. Дементьева О.В. / Мезопористые частицы-контейнеры из кремнезема: новые подходы и новые возможности // Коллоид. журн. 2020. Т. 82. С. 523–547. https://doi.org/10.31857/S0023291220050031
  14. Pal N., Lee J.-H., Cho E.-B. Recent trends in morphology-controlled synthesis and application of mesoporous silica nanoparticles // Nanomaterials. 2020. V. 10. P. 2122. https://doi.org/10.3390/nano10112122
  15. Chen Y., Chu C., Zhou Y., Ru Y., Chen H., Chen F., He Q., Zhang Y., Zhang L., Shi J. Reversible pore-structure evolution in hollow silica nanocapsules: Large pores for siRNA delivery and nanoparticle collecting // Small. 2011. V. 7. P. 2935−2944. https://doi.org/10.1002/smll.201101055
  16. Lei Q., Guo J., Noureddine A., Wang A., Wuttke S., Brinker C.J., Zhu W. Sol–gel-based advanced porous silica materials for biomedical applications // Adv. Funct. Mater. 2020. V. 30. P. 1909539. https://doi.org/10.1002/adfm.201909539
  17. Lerida-Viso A., Estepa-Fernandez A., García-Fernandez A., Martí-Centelles V., Martínez-Manez R. Biosafety of mesoporous silica nanoparticles; towards clinical translation // Adv. Drug Delivery Rev. 2023. V. 201. P. 115049. https://doi.org/10.1016/j.addr.2023.115049
  18. He Y., Zhang Y., Sun M., Yang C., Zheng X., Shi C., Chang Z., Wang Z., Chen J., Pei S., Dong W., Shao D., She J. One-pot synthesis of chlorhexidine-templated biodegradable mesoporous organosilica nanoantiseptics // Colloids Surf. B. 2020. V. 187. P. 110653. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2019.110653
  19. Brezhnev A., Tang F.-K., Kwan C.-S., Basabrain M.S., Tsoi J.K.H., Matinlinna J.P., Neelakantan P., Leung K.C.-F. One-pot preparation of cetylpyridinium chloride-containing nanoparticles for biofilm eradication // ACS Appl. Bio Mater. 2023. V. 6. P. 1221–1230. https://doi.org/10.1021/acsabm.2c01080
  20. Дементьева О.В., Семилетов А.М., Чиркунов А.А., Рудой В.М., Кузнецов Ю.И. Золь–гель синтез SiO2-контейнеров на темплате из мицелл анионного ингибитора коррозии и перспективы создания защитных покрытий на их основе // Коллоид. журн. 2018. Т. 80. С. 498–508. https://doi.org/10.1134/S0023291218050051
  21. Dement’eva O.V., Naumova K.A., Zhigletsova S.K., Klykova, M.V. Somov A.N., Dunaytsev I.A., Senchikhin I.N., Volkov V.V., Rudoy V.M. / Drug-templated mesoporous silica nanocontainers with extra high payload and controlled release rate // Colloids Surf., B. 2020. V. 185. P. 110577. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2019.110577
  22. Naumova K.A., Dement’eva O.V., Senchikhin I.N., Rudoy V.M. Mesoporous silica particles based on complex micelles of poorly water-soluble compounds. One simple step to multidrug carriers // Micropor. Mesopor. Mater. 2021. V. 316. 110911. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2021.110911
  23. Дементьева О.В., Наумова К.А., Шишмакова Е.М., Сенчихин И.Н., Жиглецова С.К., Клыкова М.В., Дунайцев И.А., Козлов Д.А., Рудой В.М. Синтез бифункциональных частиц-контейнеров из кремнезема на мицеллах антисептика с солюбилизированным куркумином и оценка их биологической активности // Коллоид. журн. 2021. Т. 83. С. 623–633. https://doi.org/10.31857/S0023291221060021
  24. Shishmakova E.M., Ivchenko A.V., Bolshakova A.V., Staltsov M.S., Urodkova E.K., Grammatikova N.E., Rudoy V.M., Dement’eva O.V. Antibacterial bionanocomposites based on drug-templated bifunctional mesoporous silica nanocontainers // Pharmaceutics. 2023. V. 15. P. 2675. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15122675
  25. Маркова А.А., Плявник Н.В., Морозова Н.Г., Маслов М.А., Штиль А.А. Противоопухолевые фосфатсодержащие липиды и бесфосфорные алкильные катионные глицеролипиды: особенности химической структуры и перспективы разработки препаратов на их основе // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2014. № 5. С. 1081–1087.
  26. Pattni B.S., Chupin V.V., Torchilin V.P. New developments in liposomal drug delivery // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 10938–10966. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00046
  27. Salehi B., Stojanovic-Radic Z., Matejic J., Sharifi-Rad M., Kumar N.V.A., Martins N., Sharifi-Rad J. The therapeutic potential of curcumin: a review of clinical trials // Eur. J. Med. Chem. 2019. V. 163. P. 527–545. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.12.016
  28. Zhang Y., Liu K., Yan C., Yin Y., He S., Qiu L. Li G. Natural polyphenols for treatment of colorectal cancer // Molecules. 2022. V. 27. P. 8810. https://doi.org/10.3390/molecules27248810
  29. Маркова А.А., Плявник Н.В., Татарский В.В., Штиль А.А., Серебренникова Г.А. Новые алкильные катионные глицеролипиды с гетероциклическим полярным доменом вызывают нарушения клеточного цикла и гибель клеток лейкоза человека // Биоорг. химия. 2010. Т. 36. С. 574–576.
  30. Наумова К.А., Дементьева О.В., Зайцева А.В., Рудой В.М. Солюбилизация как способ создания гибридных мицеллярных темплатов для синтеза многофункциональных мезопористых частиц-контейнеров // Коллоид. журн. 2019. Т. 81. С. 478–486. https://doi.org/10.1134/S0023291219040098
  31. Маркова А.А., Плявник Н.В., Плетнева М.В., Серебренникова Г.А., Штиль А.А. Противоопухолевые бесфосфорные алкильные катионные глицеролипиды с гетероциклическими полярными доменами вызывают значительно меньший гемолиз, чем препарат-прототип эдельфозин // Клиническая онкогематология. 2012. Т. 5. № 2. С. 141–143.
  32. Дементьева О.В., Румянцева Т.Б., Рудой В.М. Первый пример синтеза кремнеземных нанооболочек на везикулах катионного глицеролипида кандидата в противоопухолевые препараты // Коллоид. журн. 2016. Т. 78. С. 265–268. https://doi.org/10.7868/S0023291216020038
  33. Dement’eva O.V., Shishmakova E.M., Ivchenko A.V., Staltsov M.S., Markova A.A., Rudoy V.M. Cationic glycerolipid as a templating agent for the synthesis of mesoporous silica nanoparticles // Mendeleev Commun. 2024. в печати.
  34. Задымова Н.М., Цикурина Н.Н., Потешнова М.В. Солюбилизация перфтордекалина в водных растворах додекаэтоксилированного нонилфенола // Коллоид. журн. 2003. Т. 65. С. 347–351.
  35. Manolova Y., Deneva V., Antonov L., Drakalska E., Momekova D., Lambov N. The effect of the water on the curcumin tautomerism: a quantitative approach // Spectrochim. Acta. A. 2014. V. 132. P. 815–820. https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.05.096
  36. Zhao Q., Kong D.-X., Zhang H.-Y. Excited-state pKa values of curcumin // Nat. Prod. Commun. 2008. V. 3. P. 229–232. https://doi.org/10.1177/1934578X0800300225
  37. Gangabhagirathi R., Joshi R. Antioxidant activity of capsaicin on radiation-induced oxidation of murine hepatic mitochondrial membrane preparation // Res. Rep. Biochem. 2015. V. 5. P. 163–171. https://doi.org/10.2147/RRBC.S84270
  38. McLatchie L.M., Bevan S. The effects of pH on the interaction between capsaicin and the vanilloid receptor in rat dorsal root ganglia neurons // Br. J. Pharmacol. 2001. V. 132. P. 899–908. https://doi.org/10.1038/sj.bjp.0703900
  39. Pérez-González A., Prejanò M., Russo N., Marino T., Galano A. Capsaicin, a powerful •OH-inactivating ligand // Antioxidants. 2020. V. 9. P. 1247. https://doi.org/10.3390/antiox9121247
  40. Rangel-Yagui C.O., Hsu H.W.L., Pessoa-Jr A., Costa Tavares L. Micellar solubilization of ibuprofen – influence of surfactant head groups on the extent of solubilization // Braz. J. Pharm. Sci. 2005. V. 41. P. 237–246. https://doi.org/10.1590/S1516-93322005000200012
  41. Bhat P.A., Dar A.A., Rather G.M. Solubilization capabilities of some cationic, anionic, and nonionic surfactants toward the poorly water-soluble antibiotic drug erythromycin // J. Chem. Eng. Data. 2008. V. 53. P. 1271–1277. https://doi.org/10.1021/je700659g
  42. Дементьева О.В., Сенчихин И.Н., Седых Э.М., Громяк И.Н., Огарев В.А., Рудой В.М. Мезоструктурированные SiO2-наноконтейнеры, синтезированные на функциональном темплате: емкость и скорость разгрузки // Коллоид. журн. 2016. Т. 78. С. 35–48. https://doi.org/10.7868/S0023291216010055

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структурные формулы катионного глицеролипида (a), куркумина (б) и капсаицина (в).

Скачать (82KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Характерные спектры поглощения куркумина (а) и капсаицина (б) в этаноле. На вставках приведены соответствующие калибровочные зависимости.

Скачать (157KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Кинетические кривые солюбилизации куркумина (а) и капсаицина (б) в водных растворах КГЛ с концентрацией 1.5 (1), 0.15 (2), 0.075 (3) и 0.03 мМ (4). Пунктиром показана равновесная растворимость обоих гидрофобных соединений в воде.

Скачать (114KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Изотермы солюбилизации капсаицина (а) и куркумина (б) в ассоциатах КГЛ.

Скачать (129KB)
Метаданные
6. Рис. 5. ПЭМВР-изображение МЧК, синтезированных на темплате КГЛ-капс, и гистограмма распределения частиц по размеру.

Скачать (598KB)
Метаданные
7. Рис. 6. ИК-фурье-спектры бифункциональных МЧК, синтезированных на темплатах КГЛ-курк (1) и КГЛ-капс (2). На вставке приведены спектры всех темплатирующих соединений.

Скачать (135KB)
Метаданные
8. Рис. 7. ТГА-кривые, зарегистрированные для бифункциональных МЧК, синтезированных на темплатах КГЛ-курк (1) и КГЛ-капс (2), а также для индивидуальных темплатирующих соединений.

Скачать (164KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024