Hydrophobic drugs solubilization in associates of cationic glycerolipids and creation of mesoporous particle-containers on these bifunctional templates

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The possibility of using associates of cationic glycerolipid (CGL) rac-N-{4-[(2-ethoxy-3-octadecyloxyprop-1-yl)oxycarbonyl]butyl}-N’-methylimidazolium iodide, which has a pronounced antitumor effect, for the solubilization of two hydrophobic biologically active compounds (curcumin and capsaicin) and as a template for the sol–gel synthesis of mesoporous silica nanocontainers (MSNs). The thermodynamic characteristics of solubilization are determined, and it is shown that this process contributes to a significant increase in the solubility of both hydrophobic drugs in water. Hydrolytic condensation of tetraethoxysilane in the presence of CGL associates containing curcumin or capsaicin leads to the production of MSNs characterized by a narrow size distribution and a high content of encapsulated drugs. This combination of the stages of synthesis and loading of MSNs is of undoubted interest in relation to the nanoencapsulation of cationic glycerolipids (including in combination with other drugs).

Full Text

Restricted Access

About the authors

O. V. Dement’eva

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Author for correspondence.
Email: dema_ol@mail.ru
Russian Federation, Ленинский пр., 31, Москва, 119071

Е. М. Shishmakova

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Email: dema_ol@mail.ru
Russian Federation, Ленинский пр., 31, Москва, 119071

A. V. Ivchenko

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Email: dema_ol@mail.ru
Russian Federation, Ленинский пр., 31, Москва, 119071

M. S. Staltsov

Национальный исследовательский ядерный университет «МИФИ»

Email: dema_ol@mail.ru
Russian Federation, Каширское ш., 31, Москва, 115409

А. А. Markova

Институт биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН

Email: dema_ol@mail.ru
Russian Federation, ул. Косыгина, 4, Москва, 119334

V. M. Rudoy

Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН

Email: dema_ol@mail.ru
Russian Federation, Ленинский пр., 31, Москва, 119071

References

  1. Valastyan S., Weinberg R.A. Tumor metastasis: molecular insights and evolving paradigms // Cell. 2011. V. 147. P. 275−292. https://doi.org/10.1016/j.cell.2011.09.024
  2. Veiseh O., Kievit F.M., Ellenbogen R.G., Zhang M. Cancer cell invasion: treatment and monitoring opportunities in nanomedicine // Adv. Drug Delivery Rev. 2011. V. 63. P. 582−596. https://doi.org/10.1016/j.addr.2011.01.010
  3. Fan W., Yung B., Huang P., Chen X. Nanotechnology for multimodal synergistic cancer therapy // Chem. Rev. 2017. V. 117. P. 13566−13638. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00258
  4. Piccolo M.T., Menale C., Crispi S. Combined anticancer therapies: an overview of the latest applications // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2015. V. 15. P. 408−422. https://doi.org/10.2174/1871520615666150113123039
  5. Tsouris V., Joo M.K., Kim S.H., Kwon I.C., Won Y.-Y. Nanocarriers that enable co-delivery of chemotherapy and RNAi agents for treatment of drug-resistant cancers // Biotechnol. Adv. 2014. V. 32. P. 1037−1050. https://doi.org/10.1016/j.biotechadv.2014.05.006
  6. Feng Y., Liao Z., Li M., Zhang H., Li T., Qin X., Li S., Wu C., You F., Liao X., Cai L., Yang H., Liu Y. Mesoporous silica nanoparticles-based nanoplatforms: Basic construction, current state, and emerging applications in anticancer therapeutics // Adv. Healthcare Mater. 2023. V. 12. P. 2201884. https://doi.org/10.1002/adhm.202201884
  7. He Q.J., Gao Y., Zhang L.X., Bu W.B., Chen H.R., Li Y.P., Shi J.L. One-pot self-assembly of mesoporous silica nanoparticle-based pH-responsive anti-cancer nano drug delivery system // J. Mater. Chem. 2011. V. 21. P. 15190–15192. https://doi.org/10.1039/C1JM13598H
  8. Ефимова А.А., Сыбачин А.В. Стимул-чувствительные системы для доставки лекарств на основе бислойных липидных везикул: новые тенденции // Коллоид. журн. 2023. Т. 85. С. 566–582. https://doi.org/10.31857/S0023291223600608
  9. Tian W.-D., Ma Y.-Q. Theoretical and computational studies of dendrimers as delivery vectors // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 705−727. https://doi.org/10.1039/C2CS35306G
  10. Trushina D.B., Akasov R.A., Khovankina A.V., Borodina T.N., Bukreeva T.V., Markvicheva E.A. Doxorubicin-loaded biodegradable capsules: Temperature induced shrinking and study of cytotoxicity in vitro // J. Mol. Liq. 2019. V. 284. P. 215–224. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.03.152
  11. Мищенко Е.В., Гилёва А.М., Марквичева Е.А., Королева М.Ю. Наноэмульсии и твердые липидные наночастицы с инкапсулированным доксорубицином и тимохиноном // Коллоид. журн. 2023. T. 85. C. 619–628. https://doi.org/10.31857/S002329122360058X
  12. Sere S., De Roo B., Vervaele M., Gool S.V., Jacobs S., Seo J.W., Locquet J.-P. Altering the biodegradation of mesoporous silica nanoparticles by means of experimental parameters and surface functionalization // J. Nanomater. 2018. P. 7390618. https://doi.org/10.1155/2018/7390618
  13. Дементьева О.В. / Мезопористые частицы-контейнеры из кремнезема: новые подходы и новые возможности // Коллоид. журн. 2020. Т. 82. С. 523–547. https://doi.org/10.31857/S0023291220050031
  14. Pal N., Lee J.-H., Cho E.-B. Recent trends in morphology-controlled synthesis and application of mesoporous silica nanoparticles // Nanomaterials. 2020. V. 10. P. 2122. https://doi.org/10.3390/nano10112122
  15. Chen Y., Chu C., Zhou Y., Ru Y., Chen H., Chen F., He Q., Zhang Y., Zhang L., Shi J. Reversible pore-structure evolution in hollow silica nanocapsules: Large pores for siRNA delivery and nanoparticle collecting // Small. 2011. V. 7. P. 2935−2944. https://doi.org/10.1002/smll.201101055
  16. Lei Q., Guo J., Noureddine A., Wang A., Wuttke S., Brinker C.J., Zhu W. Sol–gel-based advanced porous silica materials for biomedical applications // Adv. Funct. Mater. 2020. V. 30. P. 1909539. https://doi.org/10.1002/adfm.201909539
  17. Lerida-Viso A., Estepa-Fernandez A., García-Fernandez A., Martí-Centelles V., Martínez-Manez R. Biosafety of mesoporous silica nanoparticles; towards clinical translation // Adv. Drug Delivery Rev. 2023. V. 201. P. 115049. https://doi.org/10.1016/j.addr.2023.115049
  18. He Y., Zhang Y., Sun M., Yang C., Zheng X., Shi C., Chang Z., Wang Z., Chen J., Pei S., Dong W., Shao D., She J. One-pot synthesis of chlorhexidine-templated biodegradable mesoporous organosilica nanoantiseptics // Colloids Surf. B. 2020. V. 187. P. 110653. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2019.110653
  19. Brezhnev A., Tang F.-K., Kwan C.-S., Basabrain M.S., Tsoi J.K.H., Matinlinna J.P., Neelakantan P., Leung K.C.-F. One-pot preparation of cetylpyridinium chloride-containing nanoparticles for biofilm eradication // ACS Appl. Bio Mater. 2023. V. 6. P. 1221–1230. https://doi.org/10.1021/acsabm.2c01080
  20. Дементьева О.В., Семилетов А.М., Чиркунов А.А., Рудой В.М., Кузнецов Ю.И. Золь–гель синтез SiO2-контейнеров на темплате из мицелл анионного ингибитора коррозии и перспективы создания защитных покрытий на их основе // Коллоид. журн. 2018. Т. 80. С. 498–508. https://doi.org/10.1134/S0023291218050051
  21. Dement’eva O.V., Naumova K.A., Zhigletsova S.K., Klykova, M.V. Somov A.N., Dunaytsev I.A., Senchikhin I.N., Volkov V.V., Rudoy V.M. / Drug-templated mesoporous silica nanocontainers with extra high payload and controlled release rate // Colloids Surf., B. 2020. V. 185. P. 110577. https://doi.org/10.1016/j.colsurfb.2019.110577
  22. Naumova K.A., Dement’eva O.V., Senchikhin I.N., Rudoy V.M. Mesoporous silica particles based on complex micelles of poorly water-soluble compounds. One simple step to multidrug carriers // Micropor. Mesopor. Mater. 2021. V. 316. 110911. https://doi.org/10.1016/j.micromeso.2021.110911
  23. Дементьева О.В., Наумова К.А., Шишмакова Е.М., Сенчихин И.Н., Жиглецова С.К., Клыкова М.В., Дунайцев И.А., Козлов Д.А., Рудой В.М. Синтез бифункциональных частиц-контейнеров из кремнезема на мицеллах антисептика с солюбилизированным куркумином и оценка их биологической активности // Коллоид. журн. 2021. Т. 83. С. 623–633. https://doi.org/10.31857/S0023291221060021
  24. Shishmakova E.M., Ivchenko A.V., Bolshakova A.V., Staltsov M.S., Urodkova E.K., Grammatikova N.E., Rudoy V.M., Dement’eva O.V. Antibacterial bionanocomposites based on drug-templated bifunctional mesoporous silica nanocontainers // Pharmaceutics. 2023. V. 15. P. 2675. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15122675
  25. Маркова А.А., Плявник Н.В., Морозова Н.Г., Маслов М.А., Штиль А.А. Противоопухолевые фосфатсодержащие липиды и бесфосфорные алкильные катионные глицеролипиды: особенности химической структуры и перспективы разработки препаратов на их основе // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2014. № 5. С. 1081–1087.
  26. Pattni B.S., Chupin V.V., Torchilin V.P. New developments in liposomal drug delivery // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 10938–10966. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00046
  27. Salehi B., Stojanovic-Radic Z., Matejic J., Sharifi-Rad M., Kumar N.V.A., Martins N., Sharifi-Rad J. The therapeutic potential of curcumin: a review of clinical trials // Eur. J. Med. Chem. 2019. V. 163. P. 527–545. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.12.016
  28. Zhang Y., Liu K., Yan C., Yin Y., He S., Qiu L. Li G. Natural polyphenols for treatment of colorectal cancer // Molecules. 2022. V. 27. P. 8810. https://doi.org/10.3390/molecules27248810
  29. Маркова А.А., Плявник Н.В., Татарский В.В., Штиль А.А., Серебренникова Г.А. Новые алкильные катионные глицеролипиды с гетероциклическим полярным доменом вызывают нарушения клеточного цикла и гибель клеток лейкоза человека // Биоорг. химия. 2010. Т. 36. С. 574–576.
  30. Наумова К.А., Дементьева О.В., Зайцева А.В., Рудой В.М. Солюбилизация как способ создания гибридных мицеллярных темплатов для синтеза многофункциональных мезопористых частиц-контейнеров // Коллоид. журн. 2019. Т. 81. С. 478–486. https://doi.org/10.1134/S0023291219040098
  31. Маркова А.А., Плявник Н.В., Плетнева М.В., Серебренникова Г.А., Штиль А.А. Противоопухолевые бесфосфорные алкильные катионные глицеролипиды с гетероциклическими полярными доменами вызывают значительно меньший гемолиз, чем препарат-прототип эдельфозин // Клиническая онкогематология. 2012. Т. 5. № 2. С. 141–143.
  32. Дементьева О.В., Румянцева Т.Б., Рудой В.М. Первый пример синтеза кремнеземных нанооболочек на везикулах катионного глицеролипида кандидата в противоопухолевые препараты // Коллоид. журн. 2016. Т. 78. С. 265–268. https://doi.org/10.7868/S0023291216020038
  33. Dement’eva O.V., Shishmakova E.M., Ivchenko A.V., Staltsov M.S., Markova A.A., Rudoy V.M. Cationic glycerolipid as a templating agent for the synthesis of mesoporous silica nanoparticles // Mendeleev Commun. 2024. в печати.
  34. Задымова Н.М., Цикурина Н.Н., Потешнова М.В. Солюбилизация перфтордекалина в водных растворах додекаэтоксилированного нонилфенола // Коллоид. журн. 2003. Т. 65. С. 347–351.
  35. Manolova Y., Deneva V., Antonov L., Drakalska E., Momekova D., Lambov N. The effect of the water on the curcumin tautomerism: a quantitative approach // Spectrochim. Acta. A. 2014. V. 132. P. 815–820. https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.05.096
  36. Zhao Q., Kong D.-X., Zhang H.-Y. Excited-state pKa values of curcumin // Nat. Prod. Commun. 2008. V. 3. P. 229–232. https://doi.org/10.1177/1934578X0800300225
  37. Gangabhagirathi R., Joshi R. Antioxidant activity of capsaicin on radiation-induced oxidation of murine hepatic mitochondrial membrane preparation // Res. Rep. Biochem. 2015. V. 5. P. 163–171. https://doi.org/10.2147/RRBC.S84270
  38. McLatchie L.M., Bevan S. The effects of pH on the interaction between capsaicin and the vanilloid receptor in rat dorsal root ganglia neurons // Br. J. Pharmacol. 2001. V. 132. P. 899–908. https://doi.org/10.1038/sj.bjp.0703900
  39. Pérez-González A., Prejanò M., Russo N., Marino T., Galano A. Capsaicin, a powerful •OH-inactivating ligand // Antioxidants. 2020. V. 9. P. 1247. https://doi.org/10.3390/antiox9121247
  40. Rangel-Yagui C.O., Hsu H.W.L., Pessoa-Jr A., Costa Tavares L. Micellar solubilization of ibuprofen – influence of surfactant head groups on the extent of solubilization // Braz. J. Pharm. Sci. 2005. V. 41. P. 237–246. https://doi.org/10.1590/S1516-93322005000200012
  41. Bhat P.A., Dar A.A., Rather G.M. Solubilization capabilities of some cationic, anionic, and nonionic surfactants toward the poorly water-soluble antibiotic drug erythromycin // J. Chem. Eng. Data. 2008. V. 53. P. 1271–1277. https://doi.org/10.1021/je700659g
  42. Дементьева О.В., Сенчихин И.Н., Седых Э.М., Громяк И.Н., Огарев В.А., Рудой В.М. Мезоструктурированные SiO2-наноконтейнеры, синтезированные на функциональном темплате: емкость и скорость разгрузки // Коллоид. журн. 2016. Т. 78. С. 35–48. https://doi.org/10.7868/S0023291216010055

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Structural formulas of cationic glycerolipid (a), curcumin (b) and capsaicin (c).

Download (82KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Characteristic absorption spectra of curcumin (a) and capsaicin (b) in ethanol. The insets show the corresponding calibration curves.

Download (157KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Kinetic curves of curcumin (a) and capsaicin (b) solubilization in aqueous solutions of KGL with concentrations of 1.5 (1), 0.15 (2), 0.075 (3) and 0.03 mM (4). The dotted line shows the equilibrium solubility of both hydrophobic compounds in water.

Download (114KB)
Indexing metadata
5. Fig. 4. Solubilization isotherms of capsaicin (a) and curcumin (b) in KGL associates.

Download (129KB)
Indexing metadata
6. Fig. 5. HRTEM image of MCPs synthesized on the KGL-caps template and a histogram of the particle size distribution.

Download (598KB)
Indexing metadata
7. Fig. 6. IR Fourier spectra of bifunctional MCPs synthesized on KGL-kurk (1) and KGL-caps (2) templates. The inset shows the spectra of all templating compounds.

Download (135KB)
Indexing metadata
8. Fig. 7. TGA curves recorded for bifunctional MCPs synthesized on KGL-kurk (1) and KGL-caps (2) templates, as well as for individual templating compounds.

Download (164KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences