Различение гомогенного и гетерогенного механизмов катализа “безмедной” “безлигандной” реакции Соногаширы методом анализа фазовых траекторий

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

В работе представлены результаты сравнительного исследования закономерностей дифференциальной селективности “безмедной” “безлигандной” реакции Соногаширы в условиях так называемой искусственной многомаршрутности, направленного на различение механизмов гомогенного и гетерогенного катализа. Применение различных количеств ряда растворимых и гетерогенных нерастворимых палладиевых предшественников катализатора приводило к одинаковым значениям величины дифференциальной селективности реакции по конкурирующим арилиодидам, конкурирующим арилацетиленам и продуктам их превращения. Наблюдаемые закономерности согласуются с протеканием реакции Соногаширы в растворе по механизму гомогенного катализа, в том числе в присутствии гетерогенных нерастворимых предшественников катализатора.

Об авторах

Е. В. Ларина

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Россия, 664033, Иркутск, ул. К. Маркса, 1

А. А. Курохтина

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Россия, 664033, Иркутск, ул. К. Маркса, 1

Н. А. Лагода

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Россия, 664033, Иркутск, ул. К. Маркса, 1

Т. А. Григорьева

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Россия, 664033, Иркутск, ул. К. Маркса, 1

А. Ф. Шмидт

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет

Автор, ответственный за переписку.
Email: aschmidt@chem.isu.ru
Россия, 664033, Иркутск, ул. К. Маркса, 1

Список литературы

  1. Rayadurgam J., Sana S., Sasikumar M., Gu Q. // Org. Chem. Front. 2021. V. 8. № 2. P. 384.
  2. Heravi M.M., Ghanbarian M., Ghalavand N., Nazari N. // Curr. Org. Chem. 2018. V. 22. № 14. P. 1420.
  3. Martek B.A., Gazvoda M., Urankar D., Košmrlj J. // Org. Lett. 2020. V. 22. № 13. P. 4938.
  4. Leyva-Pérez A., Oliver-Meseguer J., Rubio-Marqués P., Corma A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. № 44. P. 11554.
  5. Djakovitch L., Rollet P. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. № 13–15. P. 1782.
  6. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 1595.
  7. Prima D.O., Kulikovskaya N.S., Galushko A.S., Mironenko R.M., Ananikov V.P. // Curr. Opin. Green Sustain. Chem. 2021. V. 31. P. 100502.
  8. Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 346. P. 2.
  9. Biffis A., Centomo P., del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
  10. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 1. С. 86. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 84.)
  11. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. P. 551.)
  12. Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 p.
  13. Мироненко Р.М., Бельская О.Б., Лихолобов В.А. // Российский химический журнал. Т. 62. № 1–2. С. 141. (Mironenko R.M., Belskaya O.B., Likholobov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. P. 532.)
  14. Mikhaylov V.N., Sorokoumov V.N., Liakhov D.M., Tskhovrebov A.G., Balova I.A. // Catalysts. 2018. V. 8. № 4. P. 141.
  15. Zhao X., Liu X., Zhu Y., Lu M. // Appl. Organomet. Chem. 2015. V. 29. № 10. P. 674.
  16. Genelot M., Dufaud V., Djakovitch L. // Adv. Synth. Catal. 2013. V. 355. P. 2604.
  17. Thathagar M.B., Kooyman P.J., Boerleider R., Jansen E., Elsevier C.J., Rothenberg G. // Adv. Synth. Catal. 2005. V. 347. № 15. P. 1965.
  18. Dubey P., Singh A.K. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. № 10. P. 2925.
  19. Goncalves R.S.B., de Oliveira A.B.V., Sindra H.C., Archanjo B.S., Mendoza M.E., Carneiro L.S.A., Buarque C.D., Esteves P.M. // ChemCatChem. 2016. V. 8. № 4. P. 743.
  20. Ezugwu C.I., Mousavi B., Asrafa A., Mehta A., Vardhan H., Verpoort F. // Catal. Sci. Technol. 2016. V. 6. № 7. P. 2050.
  21. Kuchkina N.V., Sorokina S.A., Bykov A.V., Sulman M.G., Bronstein L.M., Shifrina Z.B. // Nanomater. 2021. V. 11. № 12. P. 3345.
  22. Alapour S., Farahani M.D., Ramjugernath D., Koorbanally N.A., Friedrich H.B. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V.7. № 15. P. 12697.
  23. Gholinejad M., Esmailoghli H., Khosravi F., Sansano J.M. // J. Organomet. Chem. 2022. V. 963. P. 122295.
  24. Karami K., Abedanzadeh S., Afroomand M., Hervés P., Bayat P. // Catal. Lett. in press.
  25. Widegren J.A., Finke R.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2003. V. 198. P. 317.
  26. Crabtree R.H. // Chem. Rev. 2012. V. 112. № 3. P. 1536.
  27. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 760. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 714.)
  28. Köhler K., Kleist W., Pröckl S.S. // Inorg. Chem. V. 46. P. 1876.
  29. Schmidt A.F., al Halaiqa A., Smirnov V.V. // Synlett. 2006. V.18. P. 2861.
  30. Wussow K., Abram A., Köhler K. // Catal. Commun. 2022. V.165. P. 106441.
  31. Finke R.G., Ozkar S. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 54.
  32. Siemsen P., Livingston R.C., Diederich F. // Angew. Chem., Int. Ed. 2000. V. 39. № 15. P. 2632.
  33. Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. С. 326. (Temkin O.N. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. № 3. P. 313.)
  34. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.
  35. Bandini M., Luque R., Budarin V., Macquarrie D.J. // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 41. P. 9860.

Дополнительные файлы


© Е.В. Ларина, А.А. Курохтина, Н.А. Лагода, Т.А. Григорьева, А.Ф. Шмидт, 2023