Квантовохимические расчеты энтальпии образования изомерных 5/6/5-трициклических производных тетразинов, аннелированных нитротриазолами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведена оценка термохимических свойств шести новых высокоэнергетических изомерных 5/6/5-трициклических структур, представляющих собой 1,2,3,4- или 1,2,4,5-тетразины, аннелированные с парой 1H-1,2,4-, 4H-1,2,4- или 1H-1,2,3-триазолов, общей формулы C4N10O4. Определены значения энтальпии образования этих соединений в газовой фазе с использованием различных квантовохимических методов расчета: G4, G4MP2, ωB97XD/aug-cc-pVTZ, CBS-APNO, CBS-QB3, CBS-4M, B3LYP/6-311+G(2d,p), M062X/6-311+G(2d,p). Выполнен анализ результатов вычислений, полученных методами атомизации и реакций образования соединений из простых веществ в стандартных условиях. Рассчитаны ИК-спектры поглощения, структурные параметры и смещения атомов для наиболее интенсивных колебаний соединений.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. М. Волохов

Институт проблем химической физики Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: aes@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

В. В. Парахин

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского Российской академии наук

Email: aes@icp.ac.ru
Россия, Москва

Е. С. Амосова

Институт проблем химической физики Российской академии наук

Email: aes@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

А. В. Волохов

Институт проблем химической физики Российской академии наук

Email: aes@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

Д. Б. Лемперт

Институт проблем химической физики Российской академии наук

Email: aes@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

Т. С. Зюбина

Институт проблем химической физики Российской академии наук

Email: aes@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

Список литературы

  1. Yin P., Zhang Q., Shreeve J.M. // Acc. Chem. Res. 2016. V. 49. № 1. P. 4; https://doi.org/10.1021/acs.accounts. 5b00477
  2. Qu Y., Babailov S.P. // J. Mater. Chem. A. 2018. V. 6. P. 1915; https://doi.org/10.1039/C7TA09593G
  3. Yongjin C., Shuhong B. // Johnson Matthey Technol. Rev. 2019. V. 63. P. 51; https://doi.org/10.1595/205651319x15421043166627
  4. Fershtat L.L., Makhova N.N. // ChemPlusChem. 2020. V. 85. № 1. P. 12; https://doi.org/10.1002/cplu. 201900542
  5. Gao H., Zhang Q., Shreeve J.M. // J. Mater. Chem. A. 2020. V. 8. P. 4193; https://doi.org/10.1039/C9TA12704F
  6. Zhang J., Zhou J., Bi F., Wang B. // Chin. Chem. Lett. 2020. V. 31. № 9. P. 2375; https://doi.org/10.1016/j.cclet.2020.01.026
  7. Zhou J., Zhang J. L., Wang B. Z. et al. // FirePhysChem. (China). 2022. V. 2. № 2. Р. 83; https://doi.org/10.1016/j.fpc.2021.09.005
  8. Tang J., Yang H., Cui Y., Cheng G. // Mater. Chem. Front. 2021. V. 5. P. 7108; https://doi.org/10.1039/D1QM00916H
  9. Churakov A.M., Voronin A.A., Klenov M.S., Tartakovsky V.A. Other Tetrazines and Pentazines in Comprehensive Heterocyclic Chemistry IV / Eds. Black D.S., Cossy J., Stevens C.V. Amsterdam: Elsevier Science, 2022. V. 9. P. 640; https://doi.org/10.1016/B978-0-12-818655-8.00064-0
  10. Злотин С.Г., Далингер И.Л., Махова Н.Н., Тартаковский В.А. // Успехи химии. 2020. Т. 89. С. 1–54; https://doi.org/10.1070/RCR4908
  11. Zlotin S.G., Churakov A.M., Egorov M.P. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. P. 731; https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.11.001
  12. Швец А.О., Коннов А.А., Кленов М.P. и др. // Изв. АН. Cер. хим. 2020. Т. 69. С. 739; https://doi.org/10.1007/s11172-020-2826-3
  13. Гуляев Д.А., Кленов М.С., Чураков А.М. и др. // Там же. 2021. Т. 70. С. 1599; https://doi.org/10.1007/s11172-021-3256-6
  14. Зюзин И.Н., Волохов В.М., Лемперт Д.Б. // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 9. С. 18. https://doi.org/ 10.31857/S0207401X21090107
  15. Зюзин И.Н., Гудкова И.Ю., Лемперт Д.Б. // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 7. С. 24; https://doi.org/ 10.31857/S0207401X20030061
  16. Захаров В.В., Чуканов Н.В., Шилов Г.В. и др. // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 7. С. 35; https://doi.org/10.31857/S0207401X21070128
  17. Fershtat L.L. // FireFhysChem. (China). 2023. V. 3. № 1. P. 78; https://doi.org/10.1016/j.fpc.2022.og005
  18. Chavez D.E., Bottaro J.C., Petrie M., Parrish D.A. // Angew. Chem. Intern. Ed. 2015. V. 54. P. 12973; https://doi.org/10.1002/anie.201506744
  19. Tang Y., Kumar D., Shreeve J.M. // J. Am. Chem. Soc. 2017. V. 139. P. 13684; https://doi.org/10.1021/jacs. 7b08789
  20. Tang Y.X., He C.L., Yin P. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2018. V. 19. P. 2273; https://doi.org/10.1002/ejoc. 201800347
  21. Rudakov G.F. et al. // Chem. Eng. J. 2022. V. 450. P. 138073; https://doi.org/10.1016/j.cej.2022.138173
  22. Volokhov V.M., Amosova E.S., Volokhov A.V. et al. // Comput. Theor. Chem. 2022. V. 1209. P. 113608; https://doi.org/10.1016/j.comptc.2022.113608
  23. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. V. 126. P. 084108; https://doi.org/10.1063/ 1.2436888
  24. Nirwan A., Ghule V.D. // Theor. Chem. Acc. 2018. V. 137. P. 1; https://doi.org/10.1007/s00214-018-2300-6
  25. Suntsova M.A.., Dorofeeva O.V. // J. Chem. Eng. Data. 2016. V. 61. P. 313; https://doi.org/10.1021/acs.jced. 5b00558
  26. Glorian J., Han K.T., Braun S., Baschung B. // Propellants Explos. Pyrotech. 2021. V. 46. P. 124; https://doi.org/10.1002/prep.202000187
  27. Irikura K.K., Frurip D.J. // Computational Thermochemistry. ACS Symposium Series 677. Washington: Amer. Chem. Soc., 1998.
  28. Parallel Computational Technologies. PCT 2020. Ser. Communications in Computer and Information Science / Eds. Sokolinsky L., Zymbler M. Cham: Springer, 2020. V. 1263. P. 291; https://doi.org/10.1007/ 978-3-030-55326-5_21
  29. Supercomputing. RuSCDays 2020. Ser. Communications in Computer and Information Science / Eds Voevodin V., Sobolev S.. Cham:, Springer, 2020. V. 1331. P. 310; https://doi.org/10.1007/978-3-030-64616-5_27
  30. Лемперт Д.Б., Волохов В.М., Зюзин И.Н. и др. // Журн. прикл. химии. 2020. Т. 93. № 12. С. 1756; https://doi.org/10.31857/S0044461820120075
  31. Volokhov V.M., Amosova E.S., Volokhov A.V. et al. // Supercomput. Front. Innov. (Chelyabinsk). 2020. V. 7. № 4. P. 68; https://doi.org/10.14529/jsfi200406
  32. Волохов В.М., Зюбина T.С., Волохов А.В. и др. // Хим. физика. 2021. Т. 40. № 1. С. 3; https://doi.org/ 10.31857/S0207401X21010131
  33. Волохов В.М., Зюбина T.С., Волохов А.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2021. Т. 66. С. 69; https://doi.org/ 10.31857/S0044457X21010116
  34. Becke A.D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648; https://doi.org/10.1063/1.464913
  35. Johnson B.J., Gill P.M.W., Pople J.A. // Ibid. P. 5612; https://doi.org/10.1063/1.464913
  36. Zhao Y., Truhlar D.G. // Theor. Chem. Acc. 2008. V. 120. P. 215; https://doi.org/10.1007/s00214-007-0310-x
  37. Chai J.-D., Head-Gordon M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2008. V. 10. P. 6615; https://doi.org/10.1039/B810189B
  38. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. V. 127. P. 124105; https://doi.org/10.1063/ 1.2770701
  39. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // Comput. Mol. Sci. 2011. V. 1. P. 810; https://doi.org/10.1002/wcms.59
  40. Montgomery Jr. J.A., Frisch M.J. et al. // J. Chem. Phys., 2000. V. 112. P. 6532; https://doi.org/10.1063/1.481224
  41. Petersson G.A., Malick D.K., Wilson W.G. et al. // Ibid. 1998. V. 109. P. 10570; https://doi.org/10.1063/1.477794
  42. Byrd E.F., Rice B.M. // J. Phys. Chem. A. 2006. V. 110. P. 1005; https://doi.org/10.1021/jp0536192
  43. Byrd E.F., Rice B.M. // Ibid. 2009. V. 113. P. 5813; https://doi.org/10.1021/jp806520b
  44. Kiselev V.G., Goldsmith C.F. // Ibid. 2019. V. 123. P. 9818; https://doi.org/10.1021/acs.jpca.9b08356
  45. Karton A., Martin J.M.L. // J. Chem. Phys. 2012. V. 136. P. 124114. https://doi.org/10.1063/1.3697678
  46. Ghule V.D. // Comput. Theor. Chem. 2012. V. 992. P. 92; https://doi.org/10.1016/j.comptc.2012.05.007
  47. Mann J., Ghule V.D., Dharavath S. // J. Phys. Chem. A. 2023. V. 127. P. 6467; https://doi.org/10.1021/0021-9614(89)90060-8

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Исследуемые молекулы бис(триазоло)тетразинов.

Скачать (279KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Структуры изомеров общей формулы C4N10O4 1а,б–3а,б (в разных ракурсах) и их геометрические параметры: длины связи и валентные углы (Å, °). Расчеты выполнены методом B3LYP/6-311+G(2d,p).

Скачать (1MB)
Метаданные
4. Рис. 3. Изменение энтельпии образования в газовой фазе (кДж/моль) в ряду исследуемых изомеров 1а,б–3а,б. Расчет методом B3LYP/6-311+G(2d,p) — 1, M062X/6-311+G(2d,p) — 2, G4MP2 — 3, G4 — 4, CBS-APNO — 5, CBS-QB3 — 6, ωB97XD/aug-cc-pVTZ — 7, CBS-4M — 8.

Скачать (391KB)
Метаданные
5. Рис. 4. ИК-спектры (e — коэффициент молярной экстинции) поглощения изомерных структур 1а,б–3а,б.

Скачать (704KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Векторы смещений атомов для указанных частот (цифры на рисунках) наиболее интенсивных колебаний изомерных структур 1а,б–3а,б.

Скачать (1MB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024