Неожиданное селективное восстановление 3- и 6-галогенхинолинов и 2-бром-1-метилбензимидазола красным фосфором в системе KOH/ДМСО
- Авторы: Куимов В.А.1, Малышева С.Ф.1, Белогорлова Н.А.1, Трофимов Б.А.1
-
Учреждения:
- Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
- Выпуск: Том 509, № 1 (2023)
- Страницы: 30-33
- Раздел: ХИМИЯ
- URL: https://cijournal.ru/2686-9535/article/view/651982
- DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953522600416
- EDN: https://elibrary.ru/OVAIBL
- ID: 651982
Цитировать
Аннотация
3-Бром- и 6-хлорхинолины или 2-бром-1-метилбензимидазол реагируют с красным фосфором в системе KOH/ДМСО (Н2О) при нагревании (100–120°С, 3 ч), образуя с высоким выходом продукты селективного восстановления (с сохранением ароматического гетероцикла) – хинолин или 1‑метилбензимидазол соответственно.
Ключевые слова
Об авторах
В. А. Куимов
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
Россия, 664033, Иркутск
С. Ф. Малышева
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
Россия, 664033, Иркутск
Н. А. Белогорлова
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
Россия, 664033, Иркутск
Б. А. Трофимов
Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского Сибирского отделения Российской академии наук
Автор, ответственный за переписку.
Email: boris_trofimov@irioch.irk.ru
Россия, 664033, Иркутск
Список литературы
- Гусарова Н.K., Трофимов Б.A. // Успехи химии. 2020. Т. 89. № 2. С. 225–249. https://doi.org/10.1070/RCR4903?locatt=label:RUSSIAN
- Милюков В.А., Будникова Ю.Г., Синяшин О.Г. // Успехи химии. 2005. Т. 74. № 9. С. 859–885. https://doi.org/10.1070/RC2005v074n09ABEH001182
- Karasik A.A., Sinyashin O.G. Phosphorus based macrocyclic ligands: synthesis and applications. Ch. 12. In: Catalysis by metal complexes. V. 37. Phosphorus Compounds: Advanced Tools in Catalysis and Material Sciences. Peruzzini M., Gonsalvi L. (Eds.). Dordrecht: Springer Netherlands, 2011. P. 375. https://doi.org/10.1007/978-90-481-3817-3_12
- Будникова Ю.Г., Синяшин О.Г. // Успехи химии. 2015. Т. 84. № 9. С. 917–951. https://doi.org/10.1070/RCR4525
- Corbridge D.E.C. Phosphorus. Chemistry, Biochemistry and Technology, 6th edition. NY: CRC Press. 2013. 1473 p.
- Organic Phosphorus compounds. Kosolapoff G.M., Maier L. (Eds.). NY: Wiley-Interscience. V. 1. 1972.
- Organic Phosphorus compounds. Kosolapoff G.M., Maier L. (Eds.). NY: Wiley-Interscience. V. 3. 1972.
- Engel R., Cohen J.I. Synthesis of carbon–phosphorus bonds. 2nd edition. London: CRC Press, 2004. 187 p.
- Trofimov B.A., Artem’ev A.V., Malysheva S.F., Gusaro-va N.K., Belogorlova N.A., Korocheva A.O., Gatilov Y.V., Mamatyuk V.I. // Tetrahedron Lett. 2012. V. 53. № 19. P. 2424–2427. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.03.004
- Малышева С.Ф., Корочева A.O., Белогорлова Н.A., Артемьев A.В., Гусарова Н.K., Трофимов Б.A. // ДАН. 2012. Т. 445. № 6. С. 637–638. https://doi.org/10.1134/S0012500812080071
- Malysheva S.F., Kuimov V.A., Trofimov A.B., Belogorlova N.A., Litvintsev Y.I., Belogolova A.M., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Mendeleev Commun. 2018. V. 28. № 5. P. 472–474. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2018.09.006
- Malysheva S.F., Kuimov V.A., Belogorlova N.A., Alba-nov A.I., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Eur. J. Org. Chem. 2019. № 36. P. 6240–6545. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901005
- Kuimov V.A., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Vakul’skaya T.I., Khutsishvili S.S., Trofimov B.A. // Heteroatom Chem. 2011. V. 22. № 2. P. 198–203. https://doi.org/10.1002/hc.20671
- Austin E., Alonso R.A., Rossi R.A. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 14. P. 4486–4489. https://doi.org/10.1021/jo00014a030
- Куимов В.А., Гусарова Н.K., Малышева С.Ф., Конькова Т.В., Трофимов Б.A. // ДАН. 2019. Т. 487. № 2. С. 151–153. https://doi.org/10.31857/S0869-56524872151-153
- Kuimov V.A., Matveeva E.A., Khutsishvili S.S., Vakul’skaya T.I., Sinegovskaya L.M., Malysheva S.F., Gusarova N.K., Trofimov B.A. // Tetrahedron. 2017. V. 73. № 32. P. 4723–4729. https://doi.org/10.1016/j.tet.2017.06.036
- Rossi R.A., Pierini A.B., Santiago A.N. Aromatic substitution by the SRN1 reaction. In: Organic Reactions. V. 54. Ch. 1. Paquette L.A. (Ed.). Wiley, 1999. P. 1–271. https://doi.org/10.1002/0471264180.or054.01
- Todres Z.V. // Phosphorus & Sulfur. 1981. V. 9. № 3. P. 353–368. https://doi.org/10.1080/03086648108078262
- Rossi R.A., Pierini A.B., Peñéñory A.B. // Chem. Rev. 2003. V. 103. № 1. P. 71–167. https://doi.org/10.1021/cr960134o
