Синтез 4-метил-6-(4-r-фенил)1-азабицикло[3.2.1]окт-3-енов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы производные 1-азабицикло[3.2.1]окт-3-ена путем внутримолекулярной карбокатионной циклизации 1-[2-гидрокси-2-(4-R-фенил)этил]-4-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридинов в среде трифторметансульфокислоты.

Об авторах

В. А. Шадрикова

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Email: shadrikova.va@samgtu.ru

А. А. Шумкова

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

В. А. Ширяев

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Ю. Н. Климочкин

ФГБОУ ВО «Самарский государственный технический университет»

Список литературы

  1. Jin Z., Xu X.-H. in Natural Products: Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes. Ed. K.G. Ramawat, J.M. Mérillon. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 2013, 479. doi: 10.1007/978-3-642-22144-6_18
  2. Nair J.J., van Staden J. Fitoterapia. 2019, 134, 305-313. doi: 10.1016/j.fitote.2019.02.009
  3. Nair J.J., Wilhelm A., Bonnet S.L., van Staden J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 22, 4943-4951. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.09.052
  4. Nair J.J., van Staden J. Fitomedicine. 2020, 73, 152753. doi: 10.1016/j.phymed.2018.11.013
  5. Tram N.T.N., Titorenkova Tz.V., Bankova V.St., Handjieva N.V., Popov S.S. Fitoterapia. 2002, 73, 183-208. doi: 10.1016/S0367-326X(02)00068-0
  6. Chahal S., Lekhak M.M., Kaur H., Shekhawat M.S., Dey A., Jha P., Kumar Pandey D., Kumar V. S. Afr. J. Bot. 2021, 136, 7-15. doi: 10.1016/j.sajb.2020.04.029
  7. Maafi N., Pidaný F., Maříková J., Korábečný J., Hulcová D., Kučera T., Schmidt M., Al Shammari L., Špulák M., Catapano M.C., Mecava M., Prchal L., Kuneš J., Janoušek J., Kohelová E., Jenčo J., Nováková L., Cahlíková L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021, 51, 127374. doi: 10.1016/j.bmcl.2021.128374
  8. Schürmann da Silva A.F., de Andrade J.P., Bevilaqua L.R.M., Maria de Souza M., Izquierdo I., Henriques A.T., Zuanazzi J.Â.S. Pharmacol. Biochem. Behav. 2006, 85, 148-154. doi: 10.1016/j.pbb.2006.07.027
  9. Puriņš M., Kumpiņš V., Skomorokhov M., Mishnev A., Turks M. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151405. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151405
  10. Orlek B.S., Blaney F.E., Brown F., Clark M.S.G., Hadley M.S., Hatcher J., Riley G.J., Rosenberg H.E., Wadsworth H.J., Wyman P. J. Med. Chem. 1991, 34, 2726-2735. doi: 10.1021/jm00113a009
  11. Della E.W., Knill A.M. J. Org. Chem. 1996, 61, 7529-7533. doi: 10.1021/jo960886i
  12. Della E.W., Smith P.A. J. Chem. Soc., Trans. 2001, 24, 445-452. doi: 10.1039/B006691P
  13. Pandey G., Gupta N.R., Gadre S. R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 740-750. doi: 10.1002/ejoc.201001263
  14. Tamiz A.P., Smith M.P., Enyedy I., Flippen-Anderson J., Zhang M., Johnson K.M., Kozikowski A.P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1681-1686. doi: 10.1016/S0960-894X(00)00308-5
  15. Thill B.P., Aaron H.S. J. Org. Chem. 1968, 33, 4376-4380. doi: 10.1021/jo01276a014
  16. Bhatti B.S., Strachan J., Breining S.R., Miller C.H., Tahiri P., Crooks P.A., Deo N., Day C.S., Caldwell W.S. J. Org. Chem. 2008, 73, 3497-3507. doi: 10.1021/jo800028q
  17. Walker D.P., Acker B.A., Jacobsen E.J., Wishka D.G. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 247-257. doi: 10.1002/jhet.5570450131
  18. Коновалов А.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Маджидов Т.И., Курбангалиева А.Р., Немтраев А.В., Соловьева С.Е., Стойков И.И., Мамедов В.А., Захарова Л.Я., Гаврилова Е.Л., Синяшин О.Г., Балова И.А., Васильев А.В., Зенкевич И.Г., Красавин М.Ю., Кузнецов М.А., Молчанов А.П., Новиков М.С., Николаев В.А., Родина Л.Л., Хлебников А.А., Белецкая И.П., Вацадзе С.З., Громов С.П., Зык Н.В., Лебедев А.Т., Леменовский Д.А., Петросян В.С., Ненайденко В.Г., Негребетский В.В., Бауков Ю.И., Шмиголь Т.А., Корлюков А.А., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Травень В.Ф., Воскресенский Л.Г., Зубков Ф.И., Голубчиков О.А., Семейкин А.С., Березин Д.Б., Стужин П.А., Филимонов В.Д., Краснокутская Е.А., Федоров А.Ю., Нючев А.В., Орлов В.Ю., Бегунов Р.С., Русаков А.И., Колобов А.В., Кофанов Е.Р., Федотова О.В., Егорова А.Ю., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н., Климочкин Ю.Н., Осянин В.А., Резников А.Н., Фисюк А.С. ЖОрХ. 2018, 54, 161-360.
  19. Konovalov A.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Madzhidov T.I., Kurbangalieva A.R., Nemtarev A.V., Solovieva S.E., Stoikov I.I., Mamedov V.A., Zakharova, L. Ya., Gavrilova E.L., Sinyashin O.G., Balova I.A., Vasilyev A.V., Zenkevich I.G., Krasavin, M. Yu., Kuznetsov M.A., Molchanov A.P., Novikov M.S., Nikolaev V.A., Rodina L.L., Khlebnikov A.F., Beletskaya I.P., Vatsadze S.Z., Gromov S.P., Zyk N.V., Lebedev A.T., Lemenovskii D.A., Petrosyan V.S., Nenaidenko V.G., Negrebetskii V.V., Baukov, Yu. I., Shmigol' T.A., Korlyukov A.A., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Traven' V.F., Voskresenskii L.G., Zubkov F.I., Golubchikov O.A., Semeikin A.S., Berezin D.B., Stuzhin P.A., Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Fedorov A. Yu., Nyuchev A.V., Orlov V.Yu., Begunov R.S., Rusakov A.I., Kolobov A.V., Kofanov E.R., Fedotova O.V., Egorova A.Yu., Charushin V.N., Chupakhin O.N., Klimochkin Yu.N., Osyanin V.A., Reznikov A.N., Fisyuk A.S. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 157-371. doi: 10.1134/S107042801802001X
  20. Klumpp D.A., Beauchamp P.S., Sanchez Jr. G.V., Aguirre S., de Leon S. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5821-5823. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01130-3
  21. Olah G.A., Klumpp D.A. Superelectrophiles and their Chemistry. Hoboken: Wiley-Intersciense, 2008.
  22. Шадрикова В.А., Головин Е.В., Ширяев В.А., Баймуратов М.Р., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2015, 51, 891-898.
  23. Shadrikova V.A., Golovin,E.V., Shiryaev V.A., Baymuratov M.R., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 51, 891-898. doi: 10.1007/s10593-015-1792-4
  24. Шадрикова В.А., Головин Е.В., Кузнецова Е.А., Ростова М.Ю, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2016, 52, 1461-1470.
  25. Shadrikova V.A., Golovin E.V., Kuznetsova E.A., Rostova M.Yu., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1452-1462. doi: 10.1134/S1070428016100146
  26. Шадрикова В.А., Попов А.С., Термелёва М.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 909-914.
  27. Shadrikova V.A., Popov A.S., Termelyova M.V., Baymuratov M.R., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 909-914. doi: 10.1007/s10593-020-02748-8
  28. Шадрикова В.А., Головин Е.В., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 898-908.
  29. Shadrikova V.A., Golovin E.V., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2015, 56, 898-908. doi: 10.1007/s10593-020-02747-9
  30. Grierson D.S., Harris M., Husson H.P. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1064-1082. doi: 10.1021/ja00523a026
  31. Wichitnithad W., O'Callaghan J.P., Miller D.B., Train B.C., Callery P.S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7482-7492. doi: 10.1016/j.bmc.2011.10.038
  32. Szwajca A., Łęska B., Schroeder G., Szafran M. J. Mol. Struct. 2004, 708, 87-95. doi: 10.1016/j.molstruc.2004.01.073
  33. Sato K., Nakajima K., Arai S., Yamagishi T. Liebigs Ann. 1996, 4, 439-446. doi: 10.1002/jlac.199619960404
  34. Koh H.J., Han K.L., Lee H.W., Lee I. J. Org. Chem. 2000, 65, 4076-4711. doi: 10.1021/jo000411y
  35. Bahner C.T., Easley W., Walden B.G., Lyons H., Biggerstaff G. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3960. doi: 10.1021/ja01135a600
  36. Phillips W.G., Ratts K.W. J. Org. Chem. 1970, 35, 3144-3147. doi: 10.1021/jo00834a064

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023