Применение бромкрезолового зеленого для спектрофотометрического определения содержания алкалоидов на примере руты душистой

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Были проведены исследования по подбору условий для спектрофотометрического определения общего содержания алкалоидов с помощью бромкрезолового зеленого (БКЗ): рН буфера, время образования ионной пары БКЗ–алкалоид и время стабильности ионной пары БКЗ–алкалоид. Показано, что метод применим для тропановых, изохинолиновых, индольных, пиридиновых алкалоидов. Метод был использован для экспресс-оценки содержания алкалоидов в биомассе растений-регенерантов Руты душистой (Ruta graveolens L.) и в аптечном препарате “Рута душистая трава”. При использовании минимального объема сухого растительного материала (20 мг) было определено, что содержание алкалоидов в растениях-регенерантах составило 10.55 мг/г сухого веса, что в 1.62 раза меньше, чем в образцах аптечного препарата. Методом обращенно-фазной ВЭЖХ в очищенных фракциях алкалоидов было выявлено 16 соединений разной интенсивности, из них 6 были общими для растений-регенерантов и для аптечного препарата.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. И. Валиева

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Казанский институт биохимии и биофизики – обособленное структурное подразделение Федерального исследовательского центра “Казанский научный центр Российской академии наук”

Автор, ответственный за переписку.
Email: cell-culture@yandex.ru
Россия, Казань

А. Н. Акулов

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Казанский институт биохимии и биофизики – обособленное структурное подразделение Федерального исследовательского центра “Казанский научный центр Российской академии наук”

Email: cell-culture@yandex.ru
Россия, Казань

Список литературы

  1. Thomis G.N., Kotionis A.Z. Les indicateurs acides comme réactifs sensibles des alcaloïdes // Anal. Chim. Acta. 1957. V. 16. P. 201. https://doi.org/10.1016/S0003-2670(00)89913-4
  2. Maghssoudi R.H., Fawzi A.B. Direct spectrophotometric determination of thebaine in Arya II population capsules of Papaver bracteatum Lindi // J. Pharm. Sci. (Philadelphia, PA, U. S.). 1978. V. 67. P. 32. https://doi.org/10.1002/jps.2600670109
  3. Li L., Long W., Wan X., Ding Q., Zhang F., Wan D. Studies on quantitative determination of total alkaloids and berberine in five origins of crude medicine “Sankezhen” // J. Chromatogr. Sci. 2015. V. 53. P. 307. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmu060
  4. Liu Y., Liu C. Determination of total alkaloids in different parts of Actinidia arguta by spectrophotography // Proc. International Conference on Materials, Environmental and Biological Engineering (MEBE 2015). Guilin, 2015. https://doi.org/10.2991/mebe-15.2015.31
  5. Patel R.K., Patel J.B., Trivedi P.D. Spectrophotometric method for the estimation of total alkaloids in the Tinospora cordifolia M. and its herbal formulations // Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2015. V. 7. P. 249.
  6. Shamsa F., Monsef H.R., Ghamooshi R., Verdian R.M.R. Spectrophotometric determination of total alkaloids in Peganum harmala L. using bromocresol green // Res. J. Phytochem. 2007. V. 1. P. 79.
  7. Szewczyk A., Marino A., Molinari J., Ekiert H., Miceli N. Phytochemical characterization, and antioxidant and antimicrobial properties of agitated cultures of three Rue species: Ruta chalepensis, Ruta corsica, and Ruta graveolens // Antioxidants. 2022. V. 11. P. 592. https://doi.org/10.3390/antiox11030592
  8. Kamal L.Z.M., Adam M.A.A., Shahpudin S.N. Mohd., Shuib A.N., Sandai R., Hassan N.M., Tabana Y., Basri D.F., Than L.T.L., Sandai D. Identification of alkaloid compounds arborinine and graveoline from Ruta angustifolia (L.) Pers for their antifungal potential against isocitrate lyase (ICL1) gene of Candida albicans // Mycopathologia. 2021. V. 186. P. 221. https://doi.org/10.1007/s11046-020-00523-z
  9. Wolters B., Eilert U. Antimicrobial substances in callus cultures of Ruta graveolens // Planta Med. 1981. V. 43. P. 166. https://doi.org/10.1055/s-2007-971494
  10. Adamska-Szewczyk A., Glowniak K., Baj T. Furochinoline alkaloids in plants from Rutaceae family – a review // Curr. Issues Pharm. Med. Sci. 2016. V. 29. P. 33. https://doi.org/10.1515/cipms-2016-0008
  11. Kaur R., Kumar K. Synthetic and medicinal perspective of quinolines as antiviral agents // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 215. P. 113220. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113220
  12. Ghosh S., Bishayee K., Khuda-Bukhsh A.R. Graveoline Isolated from Ethanolic extract of Ruta graveolens triggers apoptosis and autophagy in skin melanoma cells: A novel apoptosis-independent autophagic signaling pathway: Graveoline induces apoptosis and autophagy in A375 cells // Phytother. Res. 2014. V. 28. P. 1153.https://doi.org/10.1002/ptr.5107
  13. Yadav T.T., Murahari M., Peters G.J., Yc M. A comprehensive review on acridone based derivatives as future anti-cancer agents and their structure activity relationships // Eur. J. Med. Chem. 2022. V. 239. P. 114527. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2022.114527
  14. Misawa M. Plant issue culture: An alternative for production of useful metabolites. Rome: Food and Agriculture Organization, 1994. 87 p.https://www.fao.org/3/t0831E/t0831e00.htm#con
  15. Murashige T., Skoog F. A revised medium for rapid growth and bio assays with tobacco tissue cultures // Physiol. Plant. 1962. V. 15. P. 473. https://doi.org/10.1111/j.1399-3054.1962.tb08052.x
  16. Wagner H., Bladt S. Plant drug analysis: A thin layer chromatography atlas. 2nd ed. Berlin; New York: Springer, 1996. 384 p.
  17. Orlita A., Sidwa-Gorycka M., Kumirska J., Malinski E., Siedlecka E.M., Gajdus J., Lojkowska E., Stepnowski P. Identification of Ruta graveolens L. metabolites accumulated in the presence of abiotic elicitors // Biotechnol. Prog. 2008. V. 24. P. 128.
  18. Diamond D., Lau K. T., Brady S., Cleary J. Integration of analytical measurements and wireless communications—Current issues and future strategies // Talanta. 2008. V. 75. P. 606. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2007.11.022
  19. Saad B. Ion-association method for the spectrophotometric determination of the antitussive drug noscapine // Talanta. 1997. V. 44. P. 53. https://doi.org/10.1016/S0039-9140(96)02009-7
  20. Zhu S.-C., Shi M.-Z., Yu Y.-L., Jiao Y.-H., Zheng H., Liu F.-M., Cao J. In-situ formation of ion pair assisted liquid-liquid microextraction of natural alkaloids by response surface methodology // Microchem. J. 2021. V. 171. P. 106813. https://doi.org/10.1016/j.microc.2021.106813
  21. Gainza A.H. Reaction of halogenated hydrocarbon solvents with tertiary amines: Spectrophotometric and conductimetric study // Int. J. Chem. Kinet. 2004. V. 36. P. 500. https://doi.org/10.1002/kin.20022
  22. Shamsa F., Monsef H.R., Ghamooshi R., Verdian-rizi R. Spectrophotometric determination of total alkaloids in some Iranian medicinal plants // Thai J. Pharm. Sci. 2008. V. 32. P. 17.
  23. Gaínza A.H. Associations of ajmaline and homatropine with bromocresol green and bromophenol blue in dichloromethane: Thermodynamic and kinetic parameters // Can. J. Chem. 1987. V. 65. P. 1279. https://doi.org/10.1139/v87-215
  24. Sakai, T., Ohno N., Sasaki H., Hyuga T. Extraction-spectrophotometric determination of berberine in crude drugs by the formation of a new ion associate // Anal. Sci. 1991. V. 7. P. 39. https://doi.org/10.2116/analsci.7.39
  25. Baumert A., Maier W., Schumann B., Gröger D. Increased accumulation of acridone alkaloids by cell suspension cultures of Ruta graveolens in response to elicitors // J. Plant Physiol. 1991. V. 139. P. 224. https://doi.org/10.1016/S0176-1617(11)80612-7
  26. Eilert U. Acridones (Ruta Alkaloids) // Phytochemicals in Plant Cell Cultures / Eds. Friedrich L., Vasil I.K. Elsevier. 1988. P. 419. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-715005-5.50031-5
  27. Kuzovkina I.N. Specific accumulation and revised structures of acridone alkaloid glucosides in the tips of transformed roots of Ruta graveolens // Phytochemistry. 2004. V. 65. P. 1095. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2004.03.003
  28. Кузовкина И.Н., Чернышева Т.П., Альтерман И.Е. Характеристика штамма каллусной ткани Руты душистой, продуцирующей рутакридон // Физиология растений. 1979. Т. 26. С. 492.
  29. Ramawat K.G., Rideau M., Chenieux J.-C. Growth and quaternary alkaloid production in differentiating and non-differentiating strains of Ruta graveolens // Phytochemistry. 1985. V. 24. P. 441. https://doi.org/10.1016/S0031-9422(00)80743-8
  30. Zhang N., Wang M., Li Y., Zhou M., Wu T., Cheng Z. TLC–MS identification of alkaloids in Leonuri herba and Leonuri fructus aided by a newly developed universal derivatisation reagent optimised by the response surface method: 3 // Phytochem. Anal. 2021. V. 32. P. 242. https://doi.org/10.1002/pca.2970
  31. Кузовкина И.Н., Сендереи К., Роса С., Райш И. Состав алкалоидов изолированных корней, каллусных тканей и суспензии клеток Ruta graveolens L. // Растительные ресурсы. 1980. Т. 16. С. 112.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Спектры поглощения растворенных в хлороформе: бромкрезолового зеленого (БКЗ, 10–4М) (а), алкалоидов (10–4М) (б), ионной пары БКЗ–алкалоид (5∙10–5М) (в). Алкалоиды: атропина сульфат (1), папаверина гидрохлорид (2), никотин (3), кофеин (4). Ионные пары: БКЗ–атропина сульфат (1), БКЗ–папаверина гидрохлорид (2), БКЗ–никотин (3), БКЗ–кофеин (4).

Скачать (268KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Спектры поглощения холостых растворов (a), ионной пары БКЗ–папаверин гидрохлорида (б) при разном рН буфера в реакционной смеси: рН 3.0 (1), рН 4.5 (2), рН 4.6 (3), рН 4.7 (4), рН 4.8 (5), рН 5.4 (6). В качестве зануляющих растворов были взяты: хлороформ для холостых растворов, холостые растворы – для ионных пар.

Скачать (290KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Значения оптической плотности ионной пары БКЗ–алкалоид при 418 нм через 10 (1), 20 (2), 60 мин (3) после экстракции из реакционной смеси хлороформом (а) и спектры поглощения ионной пары БКЗ–алкалоид (б, БКЗ–раунатин, 4 мкг), измеренные через 5 мин (сплошная линия, 1) и через 1 сут (пунктирная линия, 2) после экстракции из реакционной смеси хлороформом.

Скачать (212KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Калибровочные кривые для определения содержания алкалоидов в растительных образцах: по атропину (а), папаверину (б), никотину (в). Пунктирными линиями отмечены линии тренда (1) для каждой калибровочной кривой (2).

Скачать (220KB)
Метаданные
6. Рис. 5. ТСХ экстрактов аптечного препарата “Руты душистой трава” (1) и растений-регенерантов Руты душистой (2): а – флуоресценция при 254 нм, б – флуоресценция при 312 нм, в – окрашивание реактивом Драгендорфа. Стрелками и разными буквами латинского алфавита отмечены алкалоиды, прореагировавшие с реактивом Драгендорфа.

Скачать (204KB)
Метаданные
7. Рис. 6. ВЭЖХ-спектры очищенных фракций алкалоидов аптечного препарата “Рута душистая трава” (1, сплошная линия) и растений-регенерантов Руты душистой (2, пунктирная линия).

Скачать (112KB)
Метаданные
8. Дополнительные материалы
Скачать (568KB)
Метаданные
9. Дополнительные материалы
Скачать (453KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024